李密经过诛杀翟让取得了瓦岗军的绝对领导权，然而瓦岗军的军事实力也因此受到重创，各部有些离心离德了。
不久，王世充袭击仓城，李密又打败了他。王世充又把军营迁移到了洛口仓的北边，在洛水上架设浮桥，派出全部人马进攻李密，李密和一千多人抵抗，形势不利向后撤退。王世充乘胜逼近洛口城下，李密挑选几百名精兵阻截，王世充的兵众全线溃逃，抢着拥上浮桥，淹死了几万人。他的虎贲郎将杨威、王辩、霍举、刘长恭、梁德、董智都已阵亡，王世充只是保住了性命。当天夜晚，天降大雪，他的士卒几乎冻死光了。李密乘胜攻克了偃师县，在这里修筑起金墉城驻扎下来，拥有三十多万人马。
东都留守韦津又和李密在上春门作战，韦津大败，当场被捉。隋廷掌管土木营建的官员将作大匠宇文恺叛离东都，投降了李密。东到海滨、泰山，南到长江、淮河，没有哪个郡县不派使者归附李密。
窦建德、朱粲、杨士林、孟海公、徐圆朗、卢祖尚、周法明等人都顺势地派人向李密上书劝说他登皇帝位，于是李密手下的官吏们全都劝说他立即称帝。李密说：“洛阳没有平定之前，不能谈这件事。”
大业十三年（617年），唐公李渊起兵于晋阳，写信招抚李密。
李密自恃兵强马壮，想当盟主，便在七月让祖君彦回信，大谈同姓之谊，约定“左提右挈，戮力同心，执子婴于咸阳，殪商辛于牧野”，即共灭隋室，诛杀杨广。
李渊认为李密“妄自矜大”，但考虑到自己正在进军关中，不想李密横生枝节，便让温大雅回信“卑辞推奖”，一面表达自己不忍弑杀杨广，一面盛赞“天生烝民，必有司牧。当今为牧，非子而谁！”愿推李密为天下之主。
李密览书大喜，说：“唐公见推，天下不足定矣！”从此与李渊信使往来不绝。
大业十四年（618年）正月，李密率三十万大军，进占金墉城，加紧修复城门、城墙和其他防御设施，并兵屯邙山，直逼上春门（隋东都城东垣北门），洛阳城告急。
正在这时，政局突变，宇文化及在江都用练巾勒死隋炀帝，立秦王杨浩为傀儡皇帝，自率十万大军北上。他要进军洛阳与长安，首先经过的地区就是李密占领的那一带。故而，李密被夹在了中间。
消息传到东都洛阳，被称为“七贵”的大臣们（段达、王世充、元文都、韦津、皇甫无逸、卢楚、郭文懿和赵长文）拥立留守洛阳的越王杨侗即位，改元皇泰。
一方面杨侗视宇文化及为仇人，也希望李密能够阻挡住宇文化及。另一方面当时王世充兵权在握后专横跋扈，杨侗欲借李密之手制衡他。于是杨侗派人册封李密为太尉、尚书令、东南道大行台行军元帅、魏国公，声称平定宇文化及之后便让李密前来东都辅政。
李密为避免两面作战，腹背受敌，就接受了册封。徐茂公被重新授为右武侯大将军。
五月，李密派徐世勣征讨叛将王德仁，以报其杀房彦藻之仇。徐世勣击败王德仁，迫使其投降了唐王李渊。
七月，李密受命出兵东讨宇文化及。
宇文化及到了黎阳，跟李密相遇，李密知道他的部队远征，后勤保障困难，缺少军粮，速战速决对他有利。所以李密故意不跟他正面交锋，只堵住了他的路固守不出。
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