曹操召见于禁，拜军司马。
初平四年（193年），曹操让于禁统兵到徐州，攻打广威。
在攻克广威之后，于禁被拜为陷陈都尉。
兴平元年（194年）到兴平二年（195年），于禁随同曹操到濮阳讨伐吕布，于禁别率兵在城南攻破了吕布两座营寨，又率兵在须昌打败了高雅。
又随从曹操攻打寿张、定陶、离狐，在雍丘包围了张超，占领了四座城池。
建安元年（196年），于禁随曹操讨伐黄巾军刘辟、黄邵等部，屯扎在版梁。
黄邵等乘夜袭击曹操营寨，于禁领部下迎击，打败了黄巾军，斩杀黄邵等，迫使黄巾军全部投降。
建安二年（197年），于禁随曹操至宛城，张绣投降。旋即张绣复叛，曹操的阵营被张绣军队忽然袭击，应付来不及，便各自退兵，非常混乱。
唯独于禁约束部下，且战且退，一些士卒虽然战死了，于禁也不允许散乱。
还没有退回曹军大本营，于禁路上发现十多个衣衫不整的伤兵，一问之下，原来是原本的青州兵在打家劫舍。
青州兵原是黄巾贼，后来投降了曹操，仍称青州兵。
曹操对他们很宽容，因此他们经常放肆，趁机抢劫。
于禁一听，便追讨这些也是自己人的青州兵。
有些青州兵不敌，逃回曹营打小报告，诬告于禁也造反。
有人劝于禁首先向曹操处报备，但于禁说：“如今贼兵就在后面追来，我首先抗敌，至于曹公，他是明智的人，正是谣言止于智者，怕什么？”
于是，于禁先筑好了濠沟以防敌人进攻，然后才令人通知曹操及向他解释。
曹操听了，认为于禁的做法很对，当众说：“当时敌人来攻，相当混乱，于禁能在混乱中整顿军队，追讨抢掠的恶行，安营筑寨地坚守，真是好将领的榜样。”
于是录于禁前后功，封为益寿亭侯。
同年，于禁随曹操讨伐侵略陈国的袁术，围其部将桥蕤等于苦县，斩桥蕤等四将。
建安三年（198年），复从曹操破张绣于穰，擒吕布于下邳。
建安四年（199年），史涣、于禁、乐进、徐晃、曹仁等人攻破眭固于射犬，破斩之。
建安五年（200年）正月，曹操当初与袁绍作战时，袁绍兵盛，于禁愿意担任先登。
曹操称赞于禁，于是遣步卒二千人由于禁统领，守延津以拒袁绍，曹操引军还官渡。
后来，于禁与乐进等将领率步骑五千渡河，攻击袁绍别营，从延津西南缘河至汲、获嘉二县，焚烧保聚三十馀屯，斩首数千，俘获数千，招降袁绍将何茂、王摩等二十馀人。
再后来，曹操又使于禁单独领兵进驻原武，攻击袁绍在杜氏津的营寨，破之。
曹操与袁绍连营，起土山相对，袁绍命令士兵向曹操的营中射箭，曹操的士卒多死伤，士兵惧怕。
于禁督守土山，力战激励士气，官渡之战后，于禁迁偏将军。
建安七年（202年），刘表派刘备北伐袭击许都，一直打到了叶县，已逼近许县，曹操调动大将夏侯惇、于禁、李典抵抗刘备。
驻军博望的刘备和夏侯惇对峙许久，在一天早晨烧掉营地撤退了，夏侯惇率领部队追击刘备，李典说：“敌人无故撤退，怀疑肯定有埋伏。南边的道路狭窄，草木又浓密，不能追击。”
夏侯惇不采纳他的意见，和于禁一同带兵去追击，李典留守。
夏侯惇、于禁果然中了刘备的埋伏，被刘备所破。
早有预料的李典及时带兵接应赶到，刘备望见李典的救兵到了，自觉强攻无益，于是撤退，曹军成功保卫了许都。
建安十一年（206年），昌豨投降曹操后再次反叛，曹操派遣于禁征讨。
于禁急攻昌豨，但是未能攻克昌豨的据点。
于是，曹操又派夏侯渊领兵与于禁一同作战。
夏侯渊攻下了昌豨的十余座据点，但由于昌豨与于禁是旧交，便向于禁投降。
在昌豨投降后，诸将皆以为昌豨已降，应当让曹操处置，但于禁说：“你们难道不知道曹公经常说的命令吗！在大军包围后才投降的人，不能赦免他的罪。遵行和执行法令，是事奉君上的气节。昌豨虽然是我的旧朋友，但我岂可以因此而失节！”
自临与昌豨决别，陨涕而斩之。
当时曹操军在淳于，闻而叹曰：“昌豨不向我投降，而投奔于禁，是命运啊！”
更加器重于禁，东海平定以后，曹操上表汉献帝表功于禁、乐进、张辽三人，于禁因此拜为虎威将军。
建安十三年（208年），赤壁之战时期，曹操以赵俨为都督护军，督护于禁、张辽、张合、朱灵、李典、路招、冯楷七支军队。
建安十四年（209年），于禁与臧霸等人讨伐梅成，张辽督领张合、牛盖等人讨伐陈兰。
于禁的部队率先到达，梅成举众三千馀人伪降，于禁中计，引军便还。
旋即，梅成复叛，并带领他的部下都去投向陈兰。
陈兰、梅成二人经过商议，又率军转移到了潜山县的天柱山，坚壁清野，占据了地利。
为了杜绝江淮地区的后患，张辽不得不强攻天柱山，此山脉高峻约有二十余里，道路险狭，易守难攻，因此，张辽等人与陈兰等人相持不下，又因为运输非常困难，张辽等人的军粮并不宽裕。
于禁率军向张辽等人押运粮草，前后相接。
于是，张辽不再担忧粮草，继续率军强攻，赢得了天柱山之战，并斩杀陈兰、梅成。
张辽因此战的胜利而获得了假节，于禁也因协助张辽而增加食邑二百户，连同以前的共计一千二百户。
建安二十四年（219年），关羽围攻吕常于襄阳、围攻曹仁于樊城。
曹仁命令庞德屯驻樊北 ，又向曹操请求援军。
曹操准备让曹植带兵解救曹仁，但在命令到达曹植那里时，曹植却喝得酩酊大醉而不能受命，于是曹操反悔，不再以曹植督领援军。
时任左将军的于禁督领七军，共三万人，去樊城协助曹仁。
曹仁令于禁、立义将军庞德等屯驻在樊城北部，时值秋季，汉水暴涨，平地水丈，于禁等七军皆被淹没。
于禁与诸将登高望水，无所回避，关羽乘坐大船攻击于禁，于禁举军投降。
于禁的军司马东里衮、护军浩周皆在军没后被关羽生擒。
庞德则宁死不屈，被关羽所杀。
关羽将于禁关押在荆州江陵，曹操得知于禁兵败后，哀叹良久，说：“于禁与我相知已有三十年，怎么面临险境，反不如庞德！”
后来于禁回到魏国时已经须发皆白，面容憔悴，他哭泣着向曹丕磕头。
曹丕以春秋时期荀林父、孟明视的旧事来安慰他。
之后曹丕又任命于禁为安远将军， 下诏书对于禁说“当年汉高祖刘邦脱下自己的衣服给韩信穿，汉光武帝刘秀解下自己所佩戴的绶带给李忠佩戴，这些都是当时君主对臣下的功劳及辛勤之心表现得珍惜与敬重的极致表现，现在我要将自己任魏王时佩戴的朱韨和远游冠赐予将军。”
并打算让于禁出使吴国，不过曹丕还是先让于禁北去邺城拜谒曹操的陵墓。
但是曹丕却早先命人在陵墓的墙壁上画了关羽战克、庞德愤怒、于禁降服之状，于禁见到后，又羞又恼不久得病去世，他的儿子于圭继承了他益寿亭侯爵位，于禁也在之后被追谥为厉侯。
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