在20岁的时候，中岛美雪就拿下了日本一个全国音乐比赛的优秀奖，但是她却婉拒了出道的机会，而是静下心继续学习。整整消失了三年后，她再度以一个全国音乐大赛冠军的身份出现在日本乐坛，并且在接下来半年里接连拿了另外三个音乐比赛的冠军。
此时的中岛美雪已经成为全日本最期待的新人女歌手，而在雅马哈音乐总裁的力邀下，中岛美雪的出道单曲终于在当时日本唱片巨头——波丽佳音的操持下发行了。
由于中岛美雪出道的时代正是日本女爱豆的黄金年代，再加上中岛美雪的曲风和歌词深度并不受当时日本主流社会的欢迎，所以她的出道单曲《蓟花姑娘的摇篮曲》仅仅在公信榜拿到38名的成绩。而第二张单曲《时代》虽然得到了乐评人的一致好评，但依旧是与主流审美相背离而只有第14名的成绩。第三张和第四张单曲更是直接跌出了公信榜前100的名次，分别只有第184名和第151名。
但是到了第五张单曲《别离之歌》的时候，中岛美雪却令人惊叹地逆袭到了冠军位置。截至到2019年，中岛美雪共计发行了46张单曲，但只有4张单曲拿到公信榜冠军。虽然销量不算多出众，但是中岛美雪音乐的质量却得到了全亚洲乐评人的美誉。特别是她的音乐对港台流行音乐的影响真的是无与伦比，很多80后、90后耳熟能详的港台金曲其实都是翻唱自这位日本歌手。
尽管中岛美雪只有4张冠军单曲，但有趣的是这4张单曲分别在1970年代（《别离之歌》）、1980年代（《恶女》）、1990年代（《天空与你之间》）、2000年代（《地上之星》）这四个年代发行，因此成了公信榜第一个连续四个十年都有冠单的歌手。这也算是个别样的成就吧！
除了创作歌手这个身份之外，中岛美雪还是日本非常有名的广播主持人。但是和她创作歌词时的严肃不同，她在主持节目时却非常诙谐。看起来，像中岛美雪这样的创作新女歌手应该和工藤静香这样的女爱豆没什么交集才对，但偏偏两人因为中岛美雪和工藤静香供曲而相识，最后两人居然就这样成了朋友。
虽然中岛美雪自己写给自己的歌只拿了4个冠单，但是写给其他歌手的歌却拿了8个冠单，特别是其中5首是写给工藤静香的。由此可知道这两个人的关系有多好了，特别是中岛美雪还教导工藤静香及她的两个女儿如何创作，所以两人的关系可谓是亦师亦友。
工藤静香将有关smap移籍和两个女儿出道的事情都说给了中岛美雪，而中岛美雪皱了下眉头之后就说道：“其实按照娱乐圈的习惯，以smap几位的年纪也该独立了。”
日本娱乐圈的习惯就是如果事务所旗下的艺人到了演艺生命的后期，通常会让艺人独立出去。一方面是艺人的资源相对稳定，事务所的帮助比较有限，再压榨艺人就显得有些没人情；另一方面就是艺人的地位和年纪都到了，再在上面放个人指手画脚也显得不体面。
像中岛美雪到了2000年的时候就将自己的经纪合约和唱片合约都转到雅马哈音乐传播公司旗下了，虽然这家公司不是中岛美雪的独立事务所，但是中岛美雪本身的工作精力又不是全部在娱乐圈，而且她本人也不擅长这方面的食物，所以就交给了长期合作的雅马哈音乐。这家雅马哈音乐传播就是由雅马哈与中岛美雪两个人合开的，算是帮中岛美雪经营音乐版权。
“只不过杰尼斯那边的吃相一向难看，不见艺人的最后一点利润压榨干净是不会放手的。”
说到这里，中岛美雪忍不住撇撇嘴。
“你看看光genji不就被他们折腾得够呛？不仅对自己的艺人，还喜欢对别人的艺人指手画脚。真因为全日本只能他们杰尼斯经营男爱豆，别人推出男爱豆就是和他们杰尼斯事务所为敌。如果不是1990年代整个爱豆市场都不赚钱的话，杰尼斯早就被人弄了。当年乡广美出走事件还是没有让他们吸取教训，真觉得自己在娱乐圈里一手遮天。”
中岛美雪有艺人的身份，也有文化人的身份。她除了出身政治家庭之外，在日本学生最活跃的那些年，中岛美雪也是活跃分子，因此她认识的政经人物非常多。
“那你的意思也是支持我接受林俊秀的建议？”工藤静香以为中岛美雪会有其他意见。
“因为你没有更好的选择。”中岛美雪说道，“现在日本娱乐圈里有能力又有意愿为了smap和杰尼斯事务所做一场的也只有他了。他前段时间不是弄了个什么青少年男演员培训项目么？那个明明就是小杰尼斯的翻版，你以为杰尼斯那边没看出来？只不过杰尼斯想将这个项目弄黄却没有那个能力，因为他们发现电视台都不愿意出手，那一个事务所能干嘛？
只要smap移籍后可以发单曲、可以拍影视剧、可以上节目，你觉得杰尼斯事务所再愤怒又能怎么样？总不至于找极道组织来对付吧？如果他们敢那样，那杰尼斯就真的完蛋了！”中岛美雪轻笑了一声，“那时候就不晓得有多少要来落井下石了呢？”
听完中岛美雪的话，工藤静香仿佛想明白了什么。
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