完成战后处置的大半年时间里，笼罩日本全境的战争阴霾逐渐散去，大名也都解除动员，在返回各自领地进行简单交接后，便按照处置方案前往了新的领地。这段时间虽说政务繁杂，可总体上却相对顺利，这也让秀保得以享受许久未有过的安逸。
当然，还有两件事他一直放心不下：一是德川家康以身体抱恙为由，待在伏见的屋敷中调养，迟迟不能起身去高野山出家，秀保本意派人催促，但又恐让外界认为自己太过咄咄逼人，始终不好行动二是石田三成也赖在大坂城，时常往本丸走动，似乎是想借着淀姬母子的面子，为自己留在大坂做最后一丝挣扎。
当年十月初五，前田利政告知秀保，前田利家时日无多，前田家已开始准备后事了。藤堂高虎随即劝说秀保以此为契机，为雪千代和竹王丸行元服礼，邀请东北第一大名、秀保的义弟蒲生秀行担任雪千代的乌帽子亲，邀请北陆第一大名前田利家担任嫡子竹王丸的乌帽子亲。
借此机会，秀保一方面以大坂历经动乱需要修缮为由，命令大名们迁往位于伏见城的屋敷居住，并在年后尽数出席秀保精心准备的元服礼。另一方面，委托藤堂高虎面见德川秀康，暗示其催促德川家康尽快启程前往高野山，也算是都给双方一个台阶。
数日后，德川秀康以天寒地冻，担忧家康身体不能支撑为由请求宽限数月，不料迟迟不给回复，个中深意不言而喻。为避免给德川家带来麻烦，无奈之下，德川家康只好于十一月初一离开大坂城，在本多忠胜等一干老臣的陪同下前往高野山蛰居。
连德川家康都走了，石田三成自然也无颜赖在大坂城，悻悻然带着家臣赶往关东，去料理下总那个烂摊子。下总长期处于德川秀康支配下，且与秀康现有领地常陆相邻，境内亲德川势力甚为强势，对石田三成爱答不理，对其颁布的政策也多是阳奉阴违。
石田三成也曾多次想效仿秀保在东海道那般，将这些不听话的家伙一网打尽，但是他深知自身的软肋：一方面，家臣团不够强力，同心同德的增田长盛也与自己分隔两地，难以形成合力另一方面，秀保当年痛下杀手，背后可是有丰臣秀吉站台的，可自己背后有谁呢？大老奉行会议早已不复存在，自己忠心耿耿的丰臣宗家日渐式微，至于秀保，更是个见不得自己好的家伙，到时不落井下石就不错了，指望他给自己撑腰，实在是天方夜谭。
思前想后，石田三成还是放弃了这种激进的做法，转而试图采用谈判等平和的方式解决当前面临的问题，但遗憾的是，那帮豪族和地头都是得寸进尺的主儿，将石田三成的退让看成是怯懦，越发地变本加厉。
可今时不同往日，没了丰臣秀吉的撑腰，这位曾经呼风唤雨的五奉行之首根本无计可施，只能屡屡派人前往伏见面见秀保和德川秀康，厚着脸皮希望二人能从中调和，好让自己安心地施行新政。
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